蒋经国的包容，让国民党内不少保守派大佬不满，有人向宋楚瑜抱怨说：“经国太软弱了，他应该像他爸爸一样，把反对人士都丢到海里去。”
1970年代以降，台湾被联合国驱逐，而日本、美国等国家又先后与中华人民共和国建交，台湾面临严重的国际孤立，仿佛亚细亚的孤儿。蒋经国对此的应对，是推行缓慢的民主改革、起用本省精英以及力行经济建设。然而，反对派的声音与行动，却越来越炽热了。反对派——党外人士与党国的冲撞，越来越强烈，终于酿成美丽岛事件。
美丽岛事件后，党外人士走上更激进的政治反对道路，开始筹划真正组党。在谢长廷等人的推动下，1983年“党外选举后援会”成立，稍后“党外公共政策研究会”也成立。1986年1月，“党外公共政策研究会”宣布将在各地建立支部，这实质上近似于组党宣言。
1986年9月28日，在台北圆山饭店，党外人士举行“党外选举后援会”的候选人推荐大会，忽然即席宣布成立民主进步党，也就是民进党。自此，民进党正式登上日益开放的台湾政治舞台。而这种开放，是党外人士的不断冲撞及蒋经国在审时度势下的包容而酿成的。
党外人士宣布组建民进党后，蒋经国并未镇压，而是说出了那段著名的话：“时代在变，环境在变，潮流也在变，过去的国民党太骄傲、太自负了，现在起，不能再跟从前一样。”
蒋经国的包容，让国民党内不少保守派大佬不满，有人向宋楚瑜抱怨说：“经国太软弱了，他应该像他爸爸一样，把反对人士都丢到海里去。”
可是蒋经国此时已经决心让反对运动合法化，他对多年的追随者蒋彦士说：“使用权力很容易，难却难在什么时候不去用它。”
10月15日，在国民党中常委会上，蒋经国促使与会者同意一份政治革新提案：1、制订新的《国家安全法》，取代动员戡乱临时条款；2、修正《人民团体法》；3、修正《选举罢免法》。这三项措施被称作自由化三法，其核心是解除戒严、开放党禁，以及选举改革。
接下来的一年，全世界几乎每个月都会发生一些大事，显示出独裁者的日子正变得越来越窘困。1987年里根和戈尔巴乔夫会谈后，冷战高速退潮，苏联声明希望从阿富汗撤军，而其国内的政治自由化也正在启动。南韩方面，学生示威与工人罢工，促使全斗焕的军事独裁政权不得不将权力和平移交给民主政府。
时代、环境、潮流确实在变。蒋经国及其心腹李焕等人认为，国民党的政党架构已经不合时代需求。
1987年7月，《国家安全法》制订公布，解除了长达38年的台湾戒严。两年后，人民团体法与选举罢免法也制订公布，不过这时蒋经国已经去世一年多了。
去世前，蒋经国除了解除戒严、开放党禁，还做了件大事，那就是允许老兵回大陆探亲。
1949年国民党迁台后，台湾一直以“反攻大陆”为基本政策或名义上的基本政策，禁止台湾人赴往大陆。1979年，美国与中华人民共和国正式建交后，台湾当局旋即对中国大陆采取“三不政策”：不接触、不谈判、不妥协。台湾人民仍不能直接去往大陆，无论探亲、经商或旅行。
1987年5月，“外省人返乡探亲促进会”正式成立，直接挑战国民党权威。促进会成员身穿写着“想家”字样的上衣，在街头发送“骨肉隔绝四十年”的传单，甚至举办数万人集会。
1987年9月，蒋经国在国民党中常会上宣布将开放大陆探亲，开启两岸交流之门。不过，蒋经国仍坚持动员戡乱体制，声称开放探亲只是人道措施，属于民间私人行为，“三不政策”不变。
1988年1月1日，蒋经国又指示正式结束对报纸的禁令，也即限证（报纸数量维持在29家）与限张（每期报纸版面不能超过3张）的禁令。报禁一开，就有200多家新出版物向政府申请登记，其中多数都对国民党及其领导人持激烈批评立场。
解除报禁十多天后的1988年1月13日下午，蒋经国去世。
在去世前几年，蒋经国取缔了支持特务统治的刘少康办公室，又将自己一手提拔的情治系统首脑王升贬黜，发配到巴拉圭当“大使”，这可能是他能想到的安置王升的最远之地了。让他下这个决心的是1981年的陈文成案与1984年的江南案。
陈文成是美国卡内基大学的教授，支持在美国的台独运动，还为美丽岛杂志提供资金，1981年他回台湾探亲，遭警备总部传讯，其后尸体离奇出现在台湾大学校内，多处骨折与内脏出血。此案未能破获。
江南是美籍华人作家，1984年在洛杉矶住所被台湾黑帮刺杀，直接操办者是台湾竹联帮老大陈启礼。江南写作出版了对蒋经国多有批评贬斥的《蒋经国传》，据说还要写《吴国桢传》、《孙立人传》，这两位可都是蒋氏政权不待见的国民党前高层人物。有学者称台湾情治部门曾给江南一笔款项，要求他不出版蒋经国传，江南收了钱，但仍出版该书，于是动了杀机。还有学者指控说，江南案的幕后主使是蒋经国的次子蒋孝武。
这两个案件，尤其后者，让蒋经国承受了来自美国政府的巨大压力，也饱受台湾本土舆论激烈抨击。他也许正是从此时下了整肃台湾情治部门的决心。在蒋经国主政时代，尽管也有政治迫害，但极少处决政治犯，他也屡次下令不要对群众开枪。
正如传记作家陶涵所言，蒋经国性格复杂，在他身上既有传统的王朝政治特征，也有朴素的苏联共产主义的左派气息，同时又混杂着美式民主的观念以及台湾本土经验的启发。
无论如何，台湾的威权政治转型确实是在蒋经国任期内启动的，不论小蒋是被动还是主动迎接这一巨变。需要强调的是，如果没有从《自由中国》到《美丽岛》杂志为言论自由、新闻自由的努力奋斗，很可能就没有报禁的开放；如果没有从新党运动到党外运动为政治自由与政治权利的前赴后继，很可能就没有党禁的开放与选举改革；如果没有老兵们的公开宣示悲情与集会抗争，也未必有大陆探亲开放。个体自由和权利从来都是争来的，而不是等统治者施恩能等来的。
进一步说，蒋经国也只是部分启动了政治自由化，未能完成民主转型。他的“自由三法”，国安法、人民团体法、选举罢免法，虽然开放党禁、解除戒严，但仍然保留了动员戡乱体制。因此，蒋经国开启的政治自由化进程，仍是有限制的、保守的。台湾民主化转型的初步完成，是在李登辉手中。
李登辉是第一个担任国民党党魁的台湾本省人，也是第一个担任台湾地区最高领导人的本省人。他惯于搞平衡，继任后先赢得党内“二月政争”的胜利，又成功化解“三月学运”的危机。此后用六年时间，李登辉主持三次修宪，成功终止动员戡乱时期，实现各级民意代表的全面选举，以及“总统”直选。
1996年5月20日，这一天正好是陈诚在47年前宣布台湾正式实施戒严的日子，李登辉作为台湾地区第一位直选的最高领导人，在就职演说中说：“今日2130万同胞正式进入主权在民的新时代”。通常认为，台湾的现代民主体制就在这天确立。当然，它是否能妥善运转，还有不少问题需要解决。
400年来，台湾被荷兰人统治，被郑氏政权统治，被满清王朝统治，被日本殖民统治，被国民党威权统治，终于在蒋经国主政末期启动自由化，并在李登辉主政时期初步完成政改与民主转型。
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